西暦1499年は、ヴァスコ・ダ・ガマが香辛料をポルトガルに持ち帰り、蓮如が入滅して、細川政元の命により延暦寺が焼き討ちにされた年である。入滅は5月5日、焼き討ちは8月17日の事で、赤沢朝経と波々伯部宗量が実行し、根本中堂・大講堂等が全焼した。赤沢率いる軍は11月1日に南山城一帯の征圧を完了し、12月24日には六角高頼が坂本にて足利義稙率いる軍に奇襲攻撃を仕掛け、足利は敗れて比叡山に逃れた。

以下の暦は全て西暦に変換しています。 中国の旧暦 / ユダヤ暦 / 韓国の旧暦 / 日本の旧暦 / ヒジュラ暦 / フランス革命暦 / ソビエト連邦暦

≈は「頃」を意味しています。

年月日 出来事
1,499 ヴァスコ・ダ・ガマが香辛料をポルトガルに持ち帰る。
1,499 3 4 山名政豊が死去する。
1,499 3 11 畠山基家が、河内国17ヶ所付近で畠山尚順方に攻撃され、戦死する。
1,499 5 5 蓮如が入滅する。
1,499 8 17 延暦寺が足利義稙の入京に呼応した事を察知した細川政元から延暦寺を焼き討ちにする様命じられた以下2名が、其れを実行に移す。
①赤沢朝経
②波々伯部宗量
此れにより、延暦寺の以下等の主要な堂舎は全焼した。
①根本中堂
②大講堂
③常行堂
④法華堂
⑤延命院
⑥四王院
⑦経蔵
⑧鐘楼
1,499 8 26 以下2名が、延暦寺と交戦し、勝利する。
①赤沢朝経
②波々伯部宗量
此れにより、第161代延暦寺天台座主堯胤法親王は職を辞し、足利義稙の所領は没収された。
1,499 10 9 以下2名率いる軍が、山城国飯岡(現在の京都府京田辺市)に着陣する。
①足利義稙
②畠山尚順
≈ 1,499 10 10 薬師寺元一が、細川政元の命を受け、誉田城主畠山義英の救援の為出陣する。
1,499 10 14 畠山尚順率いる軍が、誉田城を孤立させる事を意図し、木幡(現在の京都府宇治市)まで進軍する。此の軍は、畠山が動員した、河内国から筒井氏や十市氏等の大和国人衆で構成されていた。畠山は、河内国を征圧して上洛するという算段を立てていた。そして畠山率いる軍は、赤沢朝経率いる軍と交戦した。赤沢勢が優位に戦いを進めた。
1,499 10 30 早朝、赤沢朝経率いる軍が、西一口城(現在の京都府久世郡久御山町西一口)を落城させ、焼き払う。赤沢は首を9つ討ち取った。
1,499 10 31 赤沢朝経率いる軍が、真木島氏の居城である槇島城(現在の京都府宇治市槇島町薗場)を落城させ、複数名の首級を挙げる。
1,499 11 1 赤沢朝経率いる軍が、水主城(現在の京都府城陽市水主北垣内)を落城させる。此れにより赤沢は、南山城一帯の征圧を完了した。此れにより畠山義英は、誉田城を守り、総州家を存続させた。
≈ 1,499 12 西陣南帝が、伊豆国三島に流れ着く。北条早雲は、西陣南帝を諌めて相模国に向かわせた。
≈ 1,499 12 足利義稙が、越前国府中(現在の福井県越前市国府)から出陣する。其の後足利は、坂本に布陣した。南方からの畠山尚順の軍と連携して、京都の細川政元・足利義澄方を挟撃し、上洛を狙う算段を立てていた。
≈ 1,499 12 筒井順賢が得度する。
1,499 12 24 六角高頼が、坂本にて、足利義稙率いる軍に奇襲攻撃を仕掛ける。足利は敗れ、比叡山に逃れた。